Thời điểm cầu thủ này mới tới CLB xứ sương, Middlesbrough đang có một đời vàng
Ở mùa giải trước tiên thi đấu cho Middlesbrough, Juninho đã tức tốc tỏa sáng, góp công lớn đưa CLB Anh xếp thứ 12 cuối mùa. Tuy nhiên trong khoảng thời kì từ 1997-2002, Juninho thi đấu không thực thụ ấn tượng và liên tục bị đem cho mượn đến CLB cũ Middlesbrough , Vasco da Gama và Flamengo… Juninho Paulista bắt đầu hành trình chinh phục châu Âu vào ngày này năm 1995 Đến năm 2002, Juninho trở lại với CLB nhiều duyên phận, Middlesbrough.
Nhưng với riêng Middlesbrough , anh là cầu thủ thực sự đáng nhớ. Nhờ màn trình diễn sáng chói này, Juninho nhận được sự để ý của nhiều CLB lớn tại châu Âu như Juventus, Atletico Madrid … rút cục, tài năng này chọn đến CLB thủ đô TBN. Trong mùa giải tiếp theo, trung phong tấn công này ra sân 48 trận và ghi được tới 13 bàn thắng.
Ngày 8/10/1995, CLB Middlesbrough khi ấy mới thăng hạng Premier League đã nhanh tay ký HĐ với ngôi sao 22 tuổi, Juninho Paulista của CLB Sao Paulo. Hành trình ấy, dù khó khăn song chắc chắn đáng nhớ bởi không ít thành tựu. Đáng để ý là khi đó, Juninho vừa thi đấu vừa đảm trách chức vụ chủ toạ. Với Juninho, Middlesbrough đã đạt được nhiều thành tích ấn tượng như vươn tới trận chung kết League Cup và FA Cup mùa 1996/97.
Đây là thời điểm quan trọng trong lịch sử CLB xứ sương, khi mở ra một giai đoạn sáng chói của Middlesbrough với nhiều dấu ấn khó quên. Với riêng Juninho, ngày 8/10 trở nên đáng nhớ khi anh đặt bước chân trước tiên lên con đường chinh phục châu Âu.
Ra sân ít, khả năng ghi bàn của Juninho vẫn khá đáng nể, ghi được 11 bàn thắng! Những năm sau đó, Juninho lang bạt ở nhiều giải đấu. Tuy nhiên lần này anh không còn phong thái cao như trước và chỉ ra sân 41 trận trong tổng cộng 2 mùa bóng.